Главный герой трудится в компании, которая создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, которые мы видим на ярких картонках. Парень влюбляется в свою сослуживицу и уверен, что встретил ту самую, единственную. Однако 500 дней их романа наглядно демонстрируют герою, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно предугадать — и в этом заключается её особое очарование.
Ирония в том, что, сочиняя идеальные поздравления для других, он сам оказывается в ситуации, где жизнь не желает следовать готовому сценарию. Каждый день этих отношений становится для него уроком, полным лёгкого абсурда и трогательных моментов. Герой понимает, что любовь — это не красивая открытка, а живая, непредсказуемая история, которая порой заставляет смеяться сквозь недоумение.
